Saturday 29 September 2012

                           Основные правила органической химии
1.  Правило В.В.Марковникова
В реакциях ионного присоединения к несимметричным алкенам (при обычных условиях) водород присоединяется по месту разрыва двойной связи к наиболее гидрогенизированному (связанному с наибольшим числом водородных атомов) атому углерода.
СН3 – СН = СН2 + НСl → СН3 – СНCl – СН3
         пропен                             2–хлорпропан

2.  Правило А.М.Зайцева
Атом водорода наиболее легко отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, т.е. от вторичного или третичного. Например, при дегидратации спиртов:


3. Правило Эльтекова
Спирты, в которых гидроксил находится непосредственно при углеродном атоме с двойной связью, неустойчивы и при получении сразу же изомеризуются в более устойчивые альдегиды или кетоны. Например, при гидратации алкинов
(реакция М.Г. Кучерова, 1881):
СН ≡ СН + НОН → [СН2 = СН – ОН ] → СН3 – СHO
ацетилен               виниловый спирт        уксусный альдегид
R – С ≡ СН + НОН → [R – С = СН2] → R –С – СН3    кетон
                                              |                           ||
                                             ОН                      О
правилоЭльтекова  утверждает, что производные ненасыщенных алифатических углеводородов, содержащие ОН-группу у атома углерода, при котором имеется двойная С=С связь (т. н. енолы), неустойчивы и превращаются (уже в момент образования) в изомерные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Например, при гидролизе изопропенилацетата образуется (кроме уксусной кислоты) не пропен-2-ол-2, а продукт его изомеризации — ацетон:
       


4. Правило Эрленмейера
Соединения с двумя гидроксильными группами при одном атоме углерода неустойчивы: с отщеплением воды они образуют альдегиды и кетоны. Например, при гидролизе дигалогенoпроизводных  соединений:

                         СН3СНСl2 + 2KOH → [CH3CH(OH)2] → CH3CHO + 2KCl

 Если гидроксильных групп три, то они превращаются в карбоновые кислоты
                         СН3ССl3 + 3KOH  → [CH3C(OH)3] → CH3COOH + 3KCl

                                                  

No comments:

Post a Comment