Номенклатура органических соединений

Номенклатура органических соединений

Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге” [Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B, C, D, E, F and H, Oxford Pergamon Press, 1979]. Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества.

Обычно применяемые в органической химии числовые (множительные) префиксы это:

моно - 1, ди - 2, три - 3, тетра - 4, пента - 5, гекса - 6, гепта - 7, окта - 8, нона - 9, дека - 10, ундека - 11, додека - 12, тридека - 13… эйкоса - 20, генэйкоса - 21, докоса - 22, трикоса - 23, тетракоза - 24… триаконта - 30, гентриаконта - 31, дотриаконта - 32… тетраконта - 40, гекта - 100, генгекта - 101, догекта - 102, дотриаконтагекта - 132, дикта - 200, тритетраконтадикта - 243, трикта - 300, тетракта - 400, килиа - 1000, дилиа - 2000, трилиа - 3000, тетрилиа - 4000, ноналиа - 9000.

Запоминалки!

Раз, два, три, четыре, пять Станем атомы считать. Учим новые слова: Мета-раз, а эта-два, Три-пропан, бутан-четыре; Все соседи по квартире. Вьется атомная лента Номер пятый будет «пента»,

Шесть-гексан, а семь-гептан. Углероды! По местам! А в октане, как в октаве, Восемь атомов в составе. Соответственно закону Атом девять значит «нона». Наконец, как истукан Возвышается декан.