Одноосновные непредельные карбоновые кислоты

                                      Одноосновные непредельные карбоновые кислоты
Автор Н.Е.Кузьменко
Одноосновные непредельные кислоты - производные ненасыщенных углеводородов, у которых один атом водорода замещен карбоксильной группой.
                                                 Номенклатура, изомерия
В группе непредельных кислот наиболее часто используют эмпирические названия: СН2=СН-СООН - акриловая (пропеновая) кислота, СН2=С(СН3)-СООН - метакриловая (2-метилпропеновая) кислота. Изомерия в группе непредельных одноосновных кислот связана с:
а) изомерией углеродного скелета;
б) положением двойной связи;
в) цис-транс-изомерией.
                                                     Способы получения
1. Дегидрогалогенирование галогенозамещенных кислот:
СН3-СН2-СНСl-СООН + KOH(спирт) → СН3-СН=СН-СООН
2. Дегидратация оксикислот:
НО-СН2-СН2-СООН → СН2=СН-СООН
                                                      Физические свойства
Низшие непредельные кислоты - жидкости, растворимые в воде, с сильным острым запахом; высшие - твердые, не растворимые в воде вещества, без запаха.
                                                       Химические свойства
Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены как свойствами карбоксильной группы, так и свойствами двойной связи.
Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной группы двойной связью - альфа, бета-непредельные кислоты.
У этих кислот присоединение галогеноводородов и гидратация идут                                             против правила Марковникова: 
СН2=СН-СООН + НВr → СН2Вr-СН2-СООН
При осторожном окислении образуются диоксикислоты:
СН2=СН-СООН + [О] + Н20 → НО-СН2-СН(ОН)-СООН
3СН2=СН-СООН + 2KMnO4 + 4Н20 → 3НО-СН2-СН(ОН)-СООН + 2MnO2 + 2KOH
При энергичном окислении происходит разрыв двойной связи и образуется смесь разных продуктов, по которым можно установить положение двойной связи. Олеиновая кислота С17Н33СООН - одна из важнейших высших непредельных кислот. Это - бесцветная жидкость, затвердевает на холоде. Ее структурная формула: СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН

Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой (видео):

А знаете ли вы...

А знаете ли вы...
1. Почему синтетические полимеры называют "бессмертными жителями" Земли?
2. Кого характеризуют следующие слова: "Если вы увидите человека в резиновом пальто, резиновых ботинках, в резиновом цилиндре и с резиновым кошельком, в котором нет ни цента, то можете не сомневаться, перед вами-..." Кто этот человек?
3. Медик, делая укол больному, протирает поверхность кожи ватным тампоном, смоченным этиловым спиртом. Почему?
4. Почему погибли рыбки, когда в аквариум нечаянно обронили кристаллики фенола?
5. Как сказать на языке индейского племени тупи-гуарани "плачущее дерево"?

Богатырские забавы профессора Зинина

Применялось ли рукоприкладство к студентам в России?

Грубых насилий не было, но подзатыльниками преподаватели, хотя и редко, пользовались. В частности, известный академик Н.Н. Зинин не только бранил нерадивых учеников, но и поколачивал их. Никто на это не обижался, так как разрешалось дать сдачи академику. Но охотников на ответные меры не было: Зинин обладал большой физической силой и мог сжать противника в объятиях, что тот потом долго не мог прийти в себя.

Нечаянные открытия

Жена немецкого химика Кристиана Шенбейна была недовольна, когда муж продолжал свои эксперименты дома. Однажды она отлучилась из дома, и Шенбейн тут же расположился на кухне, где и газ, и вода рядом, и затеял очередную серию опытов.
Увлекшись работой, ученый пролил на стол один из составов. Пытаясь замести следы преступления, он поспешно вытер жидкость первой тряпкой, которая попалась под руку. А это оказался фартук жены...
Химик повесил улику сушиться над плитой. Фартук высох и... исчез.
Так неожиданно открылось, что азотная кислота активно взаимодействует с целлюлозой, содержащейся в хлопчатобумажной ткани, из которой был сшит фартук.
Произошло это в 1845 году, и неизвестно, как объяснил муж исчезновение фартука своей жене. Зато несколькими годами позже Шенбейн на основе своего открытия получил взрывчатое вещество - пироксилин.

Жиры

В быту часто - иногда в чрезмерном изобилии - применяются многие жиры - для варки, поджаривания, печения и приготовления бутербродов. В последнем случае годятся только твердые или полутвердые, преимущественно животные жиры, например масло и топленый жир. Некоторые растительные жиры, например кокосовый, чересчур тверды для намазывания на хлеб, а жидкие масла для этого, разумеется, тоже не годятся. Немецкому химику Норманну мы обязаны тем, что в настоящее время жидкие жиры можно превращать в твердые, перерабатывая их в маргарин. История происхождения маргарина довольно длинная и в некоторых местах несколько запутана. Название появилось в 1813 году, когда Мишель Эжен Шеврёль открыл «маргариновую кислоту». На самом деле «маргариновая кислота»  просто являлась смесью стеариновой (октадекановой) кислоты с ранее неизвестной пальмитиновой (гексадекановой) кислотой. В 1860-х французский император Наполеон III предложил вознаграждение тому, кто сделает хороший заменитель сливочного масла, ориентированный на потребление вооружёнными силами и нижними классами населения.   Маргарин сегодня  Три основных типа маргарина Твёрдый, как правило неокрашенный маргарин для кулинарии или выпечки с высоким содержанием животного жира. «Традиционные» маргарины для намазывания на тосты с относительно высоким процентным содержанием насыщенных жиров. Производятся из животного жира или растительного масла. Маргарины с высоким содержанием моно- или поли-ненасыщенных жиров. Производятся из сафлора красильного (Carthamus tinctorius), подсолнечника, сои, хлопкового или оливкового масла. Имеют в своём составе наиболее низкое, в сравнении с другими видами маргарина, содержание насыщенных жиров, отсутствует холестерин. Многие популярные сегодня «мажущиеся продукты» (спреды) по сути являются смесью маргарина и масла. Эти продукты создавались для объединения таких характеристик как низкая цена, лёгкость намазывания, вкус настоящего масла.  Главная часть технологии маргарина — гидрогенизация  Каталитическая гидрогенизация ненасыщенных жиров по-прежнему является основой производства маргарина. После гидрогенизации жидких растительных масел и жидких жиров морских млекопитающих (извлекаемых из жировых тканей усатых китов — сейвалы, финвалы и др.) получают так называемый саломас, который используют в качестве основного компонента маргарина. Полное гидрирование приводит к формированию насыщенных жиров, в то время как частичное гидрирование приводит к образованию ненасыщенных в определённой мере жиров, в том числе транс-жиров. Процесс осуществляется в присутствии гранулированных никелевых катализаторов при повышенной температуре. Сырьё для производства и состав маргарина Маргарин в общем случае содержит частично гидрированные растительные жиры (иногда с вводом примесью молочных или животных жиров), эмульгаторы, пищевые красители, ароматизаторы, антиоксиданты и/или консерванты, поваренную соль и воду. Ранее в быту было распространено мнение, что маргарин производят из нефти, но реальных фактов под собой такое мнение не имеет и вызвано, вероятнее всего, публикацией «химических» составляющих маргарина. Важнейшим жировым компонентом для производства маргарина в настоящее время является пальмовое масло и продукты его переработки. В качестве других жировых компонентов используются жидкие растительные масла (подсолнечное, реже — рапсовое, соевое, рыжиковое и др), кокосовое масло (пальмоядровое масло), а также продукты их модификации. Проблема транс-жиров Обычный маргарин содержит намного большую долю так называемых транс-жиров, нежели исходное растительное масло, так как термообработка масла в присутствии катализатора приводит к побочному процессу — изомеризации природных цис-жирных кислот. Поскольку независимые исследования подтверждают связь между диетами с высоким содержанием транс-жиров и коронарной болезнью, маргарин многими начал считаться нездоровой пищей. В маргарине содержатся большинство трансизомеров жирных кислот, в картофельных чипсах, крекерах, печенье и других продуктах быстрого питания, их доля может достигать 30-50 %, так как многие из них готовятся с использованием гидрогенизированных жиров (маргаринов). Они нарушают иммунитет человека, увеличивают риск развития диабета, онкологических заболеваний.