Showing posts with label основные правила органической химии. Show all posts
Showing posts with label основные правила органической химии. Show all posts

Saturday, 29 September 2012

                           Основные правила органической химии
1.  Правило В.В.Марковникова
В реакциях ионного присоединения к несимметричным алкенам (при обычных условиях) водород присоединяется по месту разрыва двойной связи к наиболее гидрогенизированному (связанному с наибольшим числом водородных атомов) атому углерода.
СН3 – СН = СН2 + НСl → СН3 – СНCl – СН3
         пропен                             2–хлорпропан

2.  Правило А.М.Зайцева
Атом водорода наиболее легко отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, т.е. от вторичного или третичного. Например, при дегидратации спиртов:


3. Правило Эльтекова
Спирты, в которых гидроксил находится непосредственно при углеродном атоме с двойной связью, неустойчивы и при получении сразу же изомеризуются в более устойчивые альдегиды или кетоны. Например, при гидратации алкинов
(реакция М.Г. Кучерова, 1881):
СН ≡ СН + НОН → [СН2 = СН – ОН ] → СН3 – СHO
ацетилен               виниловый спирт        уксусный альдегид
R – С ≡ СН + НОН → [R – С = СН2] → R –С – СН3    кетон
                                              |                           ||
                                             ОН                      О
правилоЭльтекова  утверждает, что производные ненасыщенных алифатических углеводородов, содержащие ОН-группу у атома углерода, при котором имеется двойная С=С связь (т. н. енолы), неустойчивы и превращаются (уже в момент образования) в изомерные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Например, при гидролизе изопропенилацетата образуется (кроме уксусной кислоты) не пропен-2-ол-2, а продукт его изомеризации — ацетон:
       


4. Правило Эрленмейера
Соединения с двумя гидроксильными группами при одном атоме углерода неустойчивы: с отщеплением воды они образуют альдегиды и кетоны. Например, при гидролизе дигалогенoпроизводных  соединений:

                         СН3СНСl2 + 2KOH → [CH3CH(OH)2] → CH3CHO + 2KCl

 Если гидроксильных групп три, то они превращаются в карбоновые кислоты
                         СН3ССl3 + 3KOH  → [CH3C(OH)3] → CH3COOH + 3KCl