Основные правила органической химии
1. Правило В.В.Марковникова
В реакциях ионного присоединения к несимметричным алкенам (при обычных условиях) водород присоединяется по месту разрыва двойной связи к наиболее гидрогенизированному (связанному с наибольшим числом водородных атомов) атому углерода.
СН3 – СН = СН2 + НСl → СН3 – СНCl – СН3
пропен 2–хлорпропан
2. Правило А.М.Зайцева
Атом водорода наиболее легко отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, т.е. от вторичного или третичного. Например, при дегидратации спиртов:
3. Правило Эльтекова
Спирты, в которых гидроксил находится непосредственно при углеродном атоме с двойной связью, неустойчивы и при получении сразу же изомеризуются в более устойчивые альдегиды или кетоны. Например, при гидратации алкинов
(реакция М.Г. Кучерова, 1881):
СН ≡ СН + НОН → [СН2 = СН – ОН ] → СН3 – СHO
ацетилен виниловый спирт уксусный альдегид
R – С ≡ СН + НОН → [R – С = СН2] → R –С – СН3 кетон
| ||
ОН О
правилоЭльтекова утверждает, что производные ненасыщенных алифатических углеводородов, содержащие ОН-группу у атома углерода, при котором имеется двойная С=С связь (т. н. енолы), неустойчивы и превращаются (уже в момент образования) в изомерные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Например, при гидролизе изопропенилацетата образуется (кроме уксусной кислоты) не пропен-2-ол-2, а продукт его изомеризации — ацетон:
4. Правило Эрленмейера
Соединения с двумя гидроксильными группами при одном атоме углерода неустойчивы: с отщеплением воды они образуют альдегиды и кетоны. Например, при гидролизе дигалогенoпроизводных соединений:
СН3СНСl2 + 2KOH → [CH3CH(OH)2] → CH3CHO + 2KCl
Если гидроксильных групп три, то они превращаются в карбоновые кислоты
СН3ССl3 + 3KOH → [CH3C(OH)3] → CH3COOH + 3KCl
1. Правило В.В.Марковникова
В реакциях ионного присоединения к несимметричным алкенам (при обычных условиях) водород присоединяется по месту разрыва двойной связи к наиболее гидрогенизированному (связанному с наибольшим числом водородных атомов) атому углерода.
СН3 – СН = СН2 + НСl → СН3 – СНCl – СН3
пропен 2–хлорпропан
2. Правило А.М.Зайцева
Атом водорода наиболее легко отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, т.е. от вторичного или третичного. Например, при дегидратации спиртов:
3. Правило Эльтекова
Спирты, в которых гидроксил находится непосредственно при углеродном атоме с двойной связью, неустойчивы и при получении сразу же изомеризуются в более устойчивые альдегиды или кетоны. Например, при гидратации алкинов
(реакция М.Г. Кучерова, 1881):
СН ≡ СН + НОН → [СН2 = СН – ОН ] → СН3 – СHO
ацетилен виниловый спирт уксусный альдегид
R – С ≡ СН + НОН → [R – С = СН2] → R –С – СН3 кетон
| ||
ОН О
правилоЭльтекова утверждает, что производные ненасыщенных алифатических углеводородов, содержащие ОН-группу у атома углерода, при котором имеется двойная С=С связь (т. н. енолы), неустойчивы и превращаются (уже в момент образования) в изомерные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Например, при гидролизе изопропенилацетата образуется (кроме уксусной кислоты) не пропен-2-ол-2, а продукт его изомеризации — ацетон:
4. Правило Эрленмейера
Соединения с двумя гидроксильными группами при одном атоме углерода неустойчивы: с отщеплением воды они образуют альдегиды и кетоны. Например, при гидролизе дигалогенoпроизводных соединений:
СН3СНСl2 + 2KOH → [CH3CH(OH)2] → CH3CHO + 2KCl
Если гидроксильных групп три, то они превращаются в карбоновые кислоты
СН3ССl3 + 3KOH → [CH3C(OH)3] → CH3COOH + 3KCl
No comments:
Post a Comment